E' sotto il Governo dei Nove (dalla fine del XIII secolo a tutta la prima metà del XIV) che Siena cambia la propria immagine: alla pietra grigia si sostituisce il laterizio con la sua connotazione cromatica rossa. Si ha la costruzione del Palazzo Pubblico, della Torre del Mangia e la sistemazione del Campo; le strade principali vengono selciate o mattonate, si assiste all'ampliamento della cinta muraria e al tentativo di costruire la cattedrale più grande di tutta la cristianità.

Nel 1334 viene affidato a Jacopo di Vanni di addurre in città l'acqua delle vene a nord e questa, già nel 1343, arriva in Piazza del Campo, il centro della vita della città. Nel 1343 il bottino giunge a Fontebecci e si cerca di allacciarlo alle acqua del fiume Staggia vero Quercegrossa.

Nel 1387 viene portato a termine il ramo di Uopini e si tenta di incanalare l'acqua di Mazzafonda nel bottino di Fontebranda.

Nel 1437 si lavora al ramo di Marciano.

Nel 1438 si costruiscono, sotto il prato di Camollia, i galazzoni, una serie di vasche in cui l'acqua, che procede molto lentamente, si decanta liberandosi delle impurit… e dell'eccesso di calcare.

Nel 1466, anche se si continua a cercare altre vene, si ha la massima estensione, dei bottini, con 25 chilometri complessivi di gallerie. Dopo questa data si eseguono solo lavori di manutenzione e consolidamento.

Per tutto il periodo che va dalla resa di Siena nel 1555 fino all'entrata in funzione dell'acquedotto del Vivo dopo la 1° guerra mondiale, Siena ha continuato ad utilizzare i bottini come unica fonte di approvvigionamento idrico per i vari scopi precedentemente illustrati.

Questo è stato possibile grazie allo scarso numero di abitanti (mai più di 20.000) che Siena si era ridotta ad avere dopo la peste del 1348. Inoltre la tranquillità e continuità politica derivante dall'inserimento nel Granducato di Toscana ha permesso che si badasse ai bottini con più assiduità, per lo meno per il loro mantenimento, e così si sono preservati fino ai giorni nostri, subendo modifiche solo nell'ottocento, quando molti privati pretesero di allacciarsi alla rete idrica comunale tramite pozzi che raccoglievano l'acqua derivante dal gorello: in base a quanto pagavano ricevevano la relativa quantità di acqua, misurata dal Comune in "dadi".
l dado era un forellino al centro di una piastra che sbarrava il canaletto di derivazione e corrispondeva a circa 400 litri di acqua nelle 24 ore. Si potevano avere contratti per 1/2 dado, per 1, 2, 3 dadi e così via. Per orientarsi nel mondo sotterraneo furono fatte delle piantine (la prima risale al 1768) e si posero delle targhe (in parte ancora esistenti) in corrispondenza di ogni utenza privata, dove venivano indicati con precisione il nome dell'utente, l'ubicazione esatta della sua abitazione, la quantità dei dadi che doveva ricevere e la piccola pianta di quel ramo di bottino. Queste utenze però corrispondenti ai pozzi dei grandi palazzi da dove si tirava su l'acqua, servivano solo ai ricchi proprietari che avevano le abitazioni molto vicine al percorso dei bottini maestri. Gli altri, e soprattutto i più indigenti, continuarono per secoli a servirsi delle fontane pubbliche, che furono ampliate nella parte esterna per comprendervi nuovi lavatoi.
Tutto questo fino quando non si pensò di portare a Siena le acque delle tre sorgenti del monte Amiata. In verità c'era stato un tentativo simile già molti anni prima , nel 1267, quando si pensò di portare in città le acque del fiume Merse dalle sorgenti di Ciciano, a circa 30 km in linea d'aria da Siena. Il progetto risulta improponibile soprattutto per due motivi: la difficoltà di superare vari e continui dislivelli e, inoltre, calcolando la pendenza la distanza e l'altitudine di partenza, si scoprì che si sarebbe potuto portare l'acqua solo ad una quota massima di 288 metri s.l.m. cioè al livello delle fonti più basse, creando ulteriori disagi alla popolazione che già doveva scendere molto in basso per poter utilizzare le fonti.

Per queste e altre ragioni (non ultime quelle politiche ) il progetto fu abbandonato e si cercòdi potenziare lo sviluppo dei bottini.